JR中央線・京王井の頭線 吉祥寺駅公園口から徒歩約3分の場所に位置する「八十八夜 吉祥寺」は、「からだにやさしいごはんとおのみもの」をコンセプトにしたカフェダイニングです。厳選された国産の素材を使用し、素材本来の味を活かすシンプルな調理法にこだわっています。特に野菜は、築地御厨から旬のものを仕入れているとされています。店内は白、グレー、黒を基調に木やガラスを取り入れたモダンでナチュラルな雰囲気で、天井が高く開放感があります。天然オークのテーブルや天然ウォールナットの無垢材を使用したテーブル席などが配されており、落ち着いた空間で食事を楽しむことができます。席数は店内52席、テラス8席の計60席で、カウンター席やボックス席、テーブル席があります。特別な半個室席も用意されており、周囲を気にせず過ごせます。また、店内は全席禁煙です。
メニューは、ランチタイム(11:00~15:00)、カフェタイム(15:00~17:00)、ディナータイム(17:00~22:00)でそれぞれ提供されています。ランチは平日11時から17時まで、土日祝は11時から15時まで利用可能です。ランチプレートには前菜2種、スープ、葉野菜サラダが付き、ご飯はビタミン・ミネラル豊富な十六穀米が使用されています。メニュー例としては、旬野菜のサラダプレート、たっぷり野菜のカレープレート、特製から揚げプレートおろしポン酢、ネギトロと温泉卵の丼プレートなどがあり、価格帯は1,200円から1,380円程度です。カレーには5種類の素揚げ野菜がトッピングされ、隠し味に鰹節と白味噌が使用されています。十六穀米には北村茶園の清茶がトッピングされているとされています。ディナータイムには、「季節のおたのしみ」として旬の食材を使った料理や、旬野菜のタジン鍋蒸し、お味噌のラタトゥイユなどのやさいのお料理、カジキマグロの香味揚げなどのお魚料理などがアラカルトで提供されています。価格帯はランチが2,000円以内、ディナーが3,000円から4,000円程度です。ドリンクは、クラフトビール、日本酒、焼酎、ワイン、ウイスキー、カクテルなどアルコール類も豊富に取り揃えられており、自家製スイーツや伊藤農園の手しぼりジュースなどのソフトドリンクも楽しめます。食後のデザートには、八十八夜クリームあんみつや豆乳抹茶わらびもちなどがあります。
特別なサービスとして、誕生日などの記念日にはメッセージ付きプレートでのお祝いに対応しています。スイーツにメッセージを入れて花火を付けて提供してもらえます。また、犬同伴も可能で、テラス席や店内の一部席が利用でき、水飲みボウルも用意されています。各種パーティーにも対応しており、貸切も可能です。平日は20名から、金・日・祝は30名から、土・祝前日は35名から貸切可能で、着席の場合は35名程度まで対応できます。コースプランも用意されており、予算や好みに合わせたカスタムコースも相談可能です。店内にはプロジェクターも完備されています。支払いには主要なクレジットカードやPayPayが利用可能です。